EN
全國服務熱線:
0571-88211921


氨基酸保護基團-FMOC、BOC、CBZ
作者:固拓多肽合成公司    發布于:2022年11月21日
摘要:FMOC、BOC和CBZ保護氨基酸是指氨基酸功能基團與其他基團發生反應,阻斷氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物。它們都可以被稱為保護性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及側鏈功能基團。芐氧羰基(Cbz)是Bergmann在1932年發現的

FMOC、BOCCBZ保護氨基酸是指氨基酸團與其他團發生反應,阻斷氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物。它們都可以被稱為保護性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及側鏈功能基團。

芐氧羰基(Cbz)Bergmann1932年發現的一種古老的氨基保護基團,但至今仍在使用,優點是:試劑的制備和保護組的引入相對容易;N-芐氧羰基氨基酸和多肽易結晶且相對穩定;苯氧羰基氨基酸在活化時不易消旋;它可以通過各種溫和的方法選擇性地去除。

芐氧羰基的引入一般是用Cbz - Cl進行的。游離氨基在NaOHNaHCO3控制的堿性條件下,容易與Cbz-Cl反應生成N-芐氧羰基氨基化合物。α,β-二胺在pH=3.5 ~ 4.5時具有較強的選擇性,且選擇性隨碳鏈的增加而降低,如H2N (CH2) nNH2,當n=2時,71%的二胺被單一保護;n=7時,有29%被單保護[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

氨基酸酯與Cbz-Cl的反應在有機溶劑中進行,反應產生的HCl被碳酸氫鹽或三乙胺中和。此外,芐氧羰基活性酯Cbz-ONB (4-O2NC6H4OCOOBn)也可作為芐氧羰基的引入試劑。這種試劑使伯胺比仲胺更容易被保護,但苯胺由于親核性不足而不與這種試劑發生反應。

氨基酸保護基團-FMOC、BOC、CBZ

 

除了Cbz-Leu是油外,大多數氨基酸的芐氧羰基衍生物都可以結晶。部分N-芐氧羰基氨基酸可與其鈉鹽按一定比例形成共晶,共晶產物熔點高,在有機溶劑中難以溶解。例如,苯丙氨酸經芐氧羰基化反應,再加酸析出Cbz-Phe,常得到熔點為144℃的共晶產物。當這種共晶產物與乙酸乙酯和1M HCl一起搖晃時,它可以轉化為Cbz-Phe并溶解在乙酸乙酯中。所以。除Cbz-Gly外,純N-芐氧羰基氨基酸一般通過酸化后用有機溶劑萃取得到。

寫到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成業務:藥物肽、臨床肽、訂書肽、淀粉肽、醛肽、環肽、二硫鍵搭橋多肽、穿膜肽、各種抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶聯BSAKLH抗原肽、各類酸修飾多肽、各種胺類化合物修飾多肽(苯胺、異戊胺、二乙胺)、各類榮光標記(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、Cy系列)同位素肽等。固拓生物所有產品僅限科研使用,不得用于人體,如有違反,后果自負。

原創文章如有轉載,請注明出處“本文首發于固拓多肽合成生物科技有限公司(www.738685.com)


電話: +86-571-88211951 , 88211921. 傳 真:+86-571-88211907
郵箱: sales@gotopbio.com, Sales1@gotopbio.com
地址: 杭州下沙經濟技術開發區銀海街600號1幢5層501 浙ICP備18017542號-1

聯系方式

聯系人:沈經理

電話:
0571-88211921
0571-88211951

手機:
13355716090
13735575465

郵箱:
sales@gotopbio.com
sales1@gotopbio.com

揄拍美洲色,不卡中文字幕无码,AV网站大全日韩,亚洲 另类 小说 国产精品